Formacion de anhidridos ejemplos

Ejemplos de anhídrido ácido

Un anhídrido ácido es un compuesto químico que es un óxido no metálico que se obtiene por la eliminación de una molécula de agua de un ácido. La palabra »anhídrido» significa sin agua. Reacciona con el agua y forma una solución ácida [1].

En química orgánica es un grupo funcional que consiste en dos grupos acilo unidos por un átomo de oxígeno R(CO)O(CO)R’. Se forma cuando se elimina 1 equivalente de agua de dos equivalentes de un ácido orgánico en una reacción de deshidratación.

El nombre de anhídrido ácido orgánico se deriva del ácido carboxílico, que se somete a deshidratación para formar un compuesto. En el anhídrido ácido simétrico el ácido carboxílico es el único constituyente utilizado para formar el compuesto, por lo que el prefijo es carboxílico y el sufijo anhídrido. En el anhídrido ácido asimétrico, se utilizan dos ácidos carboxílicos diferentes como la deshidratación del ácido benzoico y el ácido propanoico, por lo que el prefijo es benzoico propanoico y el sufijo anhídrido. El ácido etanoico forma anhídrido etanoico, el propanoico forma anhídrido propanoico, etc. [2].

Reacciones de anhídrido ácido

Un anhídrido ácido orgánico[cita requerida] es un anhídrido ácido que es un compuesto orgánico. Un anhídrido ácido es un compuesto que tiene dos grupos acilo unidos al mismo átomo de oxígeno[1] Un tipo común de anhídrido ácido orgánico es un anhídrido carboxílico, donde el ácido padre es un ácido carboxílico, siendo la fórmula del anhídrido (RC(O))2O. Los anhídridos ácidos simétricos de este tipo se denominan sustituyendo la palabra ácido en el nombre del ácido carboxílico de origen por la palabra anhídrido[2] Así, el (CH3CO)2O se denomina anhídrido acético. Se conocen anhídridos ácidos mixtos (o asimétricos), como el anhídrido fórmico acético (véase más adelante), en los que se produce una reacción entre dos ácidos carboxílicos diferentes. En la nomenclatura de los anhídridos ácidos asimétricos se indican los nombres de los dos ácidos carboxílicos que reaccionan antes de la palabra «anhídrido» (por ejemplo, la reacción de deshidratación entre el ácido benzoico y el ácido propanoico daría lugar al «anhídrido benzoico propanoico»)[3].

Uno o ambos grupos acilo de un anhídrido ácido también pueden derivarse de otro tipo de ácido orgánico, como el ácido sulfónico o un ácido fosfónico. Uno de los grupos acilo de un anhídrido ácido puede derivarse de un ácido inorgánico como el ácido fosfórico. El anhídrido mixto 1,3-bisfosfoglicérico, un intermediario en la formación de ATP a través de la glucólisis,[4] es el anhídrido mixto del ácido 3-fosfoglicérico y el ácido fosfórico. Los óxidos ácidos también se clasifican como anhídridos ácidos.

Mecanismo de síntesis del anhídrido

Las reacciones descritas en esta sección son, en principio, idénticas a las discutidas en la sección 21.4. Una vez que haya comprendido el mecanismo de la sustitución nucleófila del acilo, estas reacciones no deberían presentarle grandes dificultades, y la memorización puede reducirse al mínimo.

Esta figura ofrece un práctico resumen general de algunas de las reacciones descritas en el apartado 21.5. Tenga en cuenta que, desde el punto de vista sintético, las reacciones de formación de ésteres y amidas son las más comunes, por lo que son el centro de esta sección.

Los anhídridos son altamente reactivos al ataque nucleofílico y sufren muchas de las mismas reacciones que los cloruros ácidos que se exploraron en la sección 21.4. Aunque reaccionan más lentamente que los cloruros ácidos, los anhídridos reaccionan con agua para formar ácidos carboxílicos, con alcoholes para formar ésteres y con aminas para formar amidas. Los anhídridos también pueden reducirse a 1o alcoholes por reducción de hidruros. Dado que muchos anhídridos se obtienen a partir del acoplamiento de dos ácidos carboxílicos, las reacciones que utilizan anhídridos desperdician un equivalente del ácido carboxílico como grupo de salida. Como consecuencia, las reacciones sólo se realizan comúnmente con anhídridos baratos y fácilmente disponibles, como el anhídrido acético o el anhídrido benzoico. Los anhídridos tienen la ventaja de ser más fáciles de trabajar que los cloruros ácidos.

Ejemplos de anhídrido básico

El diseño de sistemas disipativos, que funcionan fuera del equilibrio consumiendo combustibles químicos, es difícil. Hasta el momento, existen unos pocos ejemplos de química de combustibles privilegiados que pueden aplicarse ampliamente en los sistemas abióticos de la misma manera que se aprovecha la hidrólisis del ATP en toda la bioquímica. La cuestión clave es que el diseño de sistemas sin equilibrio consiste en equilibrar las tasas relativas de las reacciones acopladas. El uso de carbodiimidas como combustibles para generar anhídridos carboxílicos acuosos transitorios se ha utilizado recientemente en ejemplos de nuevos materiales y ensamblajes supramoleculares sin equilibrio. Aquí exploramos la cinética de formación y descomposición de una serie de anhídridos benzoicos generados a partir de los ácidos correspondientes y EDC en condiciones típicas (EDC = clorhidrato de N-(3-dimetilaminopropil)-N’-etilcarbodiimida). Las reacciones pueden describirse mediante un mecanismo sencillo que fusiona el comportamiento conocido para los dos procesos de forma independiente. Los efectos estructura-propiedad en estos sistemas están dominados por las diferencias en la tasa de descomposición del anhídrido. Los parámetros cinéticos permiten simular las tendencias de las propiedades dependientes de la concentración, como los tiempos de vida de la reacción, las concentraciones máximas de anhídrido y los rendimientos. En el caso de las propiedades clave, hay rendimientos decrecientes con la adición de cantidades crecientes de combustible. Estos resultados deberían proporcionar directrices útiles para el diseño de sistemas funcionales que utilicen esta química.